Список веществ по алфовитy а б в г д е ж з и к л м н п р с т у ф х ц ч ш э ю я

Уксусный альдегид

УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД, то же, что ацеталъдегид. УКСУСНЫЙ АНГИДРИД (CH3CO)2O, мол. м. 102,09; бесцв. прозрачная подвижная жидкость с резким запахом; т.пл. -73,1 X т. кип. 139,60C: 5006-14.jpg 1,0820; 5006-15.jpg 1,3906; tкрит 295,8 0C, ркриг 4,6 МПа;5006-16.jpg0,901 мПа·с (20 0C), 5006-17.jpg32,65 мН/м (20 0C); 5006-18.jpg 9,3·10-30 Кл·м; 5006-19.jpg 276,7 кДж/моль,5006-20.jpg -1804,5 кДж/моль, 5006-21.jpg жидкости -624,42 кДж/моль, пара -576,1 кДж/моль; 5006-22.jpg жидкости -489,14 кДж/моль, пара -477 кДж/моль. Раств. в бензоле,диэтиловом эфире, этаноле, CHCl3, CH3COOH, ТГФ, ограниченно - в холодной воде (12 г в 100 г воды), в горячей воде гидролизуется до уксусной к-ты (5006-23.jpg гидролиза-58,45 кДж/моль), гидролиз катализируют к-ты.

Обладает хим. св-вами ангидридов карбоновых кислот. С основаниями уксусный ангидрид дает ацетаты, с HCl и COCl2 при 70-80 0C -ацетилхлорид, со спиртами -сложные эфиры, с тиолами -тиоэфиры, с H2S и Na2S - тиоуксусную к-ту, с аминами -амиды, с альдегидами в присут. кислых катализаторов -диацетаты, с ароматич.альдегидами в присут. CH3COOK -b-арилакриловые к-ты. Уксусный ангидрид ацетилирует целлюлозу, превращает высшие жирные к-ты в ангидриды, алифатич. и жир-ноароматич. кетоны в присуг. BF3- в b-дикетоны.

В пром-сти уксусный ангидрид получают разложением CH3COOH в присут. триэтилфосфата (0,3% по массе) при 680-720 0C и давлении 26,2-52,4 кПа (степень конверсии 80-84%, селективность 87-91 %):5006-24.jpg5006-25.jpg совместно с CH3COOH окислением ацетальдегида в присут. меднокобальтового катализатора при 50-60 0C (степень конверсии ацетальдегида 16-18%, селективность по сумме продуктов 94-96%).

Перспективен метод получения уксусного ангидрида карбонилированием метилацетата в присут. гомог. родиевых катализаторов.

Используемые ранее методы получения уксусного ангидрида взаимод. CH3COOH с COCl2 в присут. AlCl3, а также разложением этилидендиацетата в присут. ZnCl2 илифосфатов в настоящее время не применяют; метод получения термич. разложением ацетона при 680-740 0C при повыш. давлении применяют ограниченно.

В лаборатории уксусный ангидрид получают взаимод. CH3COCl с безводным CH3COONa либо CH3COOH с неорг. ангидридами или галогенангидридами (SO2Cl2, SOCl2, COCl2, N2O4, POCl3).

Уксусный ангидрид используют как дегидратирующий и ацетилирующий агент в произ-ве ацетилцеллюлозы, винилацетата, диметил-ацетамида, лек. B-B (напр., ацетилсалициловой к-ты), красителей, душистых B-B и др.

Раздражает глаза и дыхат. пути, вызывает ожоги кожи. T. всп. 40 0C, т. самовоспл. 389 0C, КПВ 1,21-9,9% (по объему), ПДК в атм. воздухе 0,03 мг/м3.