Список веществ по алфовитy а б в г д е ж з и к л м н п р с т у ф х ц ч ш э ю я

Янтарная кислота

ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА (бугандиовая к-та) НООС(СН2)2СООН, мол. м. 118,09; бесцв. кристаллы; т. пл. 108 °С; возгоняется при 140 °С/1-2 мм. рт.ст.,6049-36.jpg 1,563;6049-37.jpg-1491,18 Дж/моль,6049-38.jpg -940,35 Дж/моль; К1 6,89 х 10-5, К22,47 х 10-6 (вода, 25 оС); р-римость (в г в 100 мл р-рителя): вода 5,8 (20 °С); 121 (100 °С), этанол 7,5 (21,5 °С),диэтиловый эфир 0,3 (15 °С), не раств. в бензоле, бензине, хлороформе. 
Янтарная кислота обладает хим. св-вами, характерными для дикарбоновых кислот, образуя два ряда производных (табл.). Соли и эфиры янтарной кислоты наз.сукцинатами.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ЯНТАРНОЙ КИСЛОТЫ 

Соединение
Мол. м.
Т. пл., °С
Т. кип., °С
6049-39.jpg
6049-40.jpg
Монометилсукцинат НООС(СН2)2СООСН3
132,12
56
121-3*
Диметилсукцинат (CH2COOCH3)2
146,14
18,3
196,4
1,1197
1,4195
Диэтилсукцинат (CH2COOC2H5)2
174,20
-20,6
216,5
1,041
1,4198
Дибутилсукцинат (СН2СООС4Н9)2
230,31
-29,0
274,5
0,9767
1,4298
Сукцинилхлорид (CH2COCl)2
154,98
20
193,3
1,3748
1,4683
Сукцинонитрил (CH2CN)2
80,09
57
265-7
0,9867**
1,4173**

При 4 мм рт. ст. **При 60 оС.

Янтарная кислота содержится в небольшом кол-ве в буром угле, прир. смолах, в янтаре (отсюда название). Найдена во мн. растениях. 
Конденсация янтарной кислоты или ее эфиров с кетонами и альдегидами в присут. оснований приводит к алкилиденянтарным к-там (см. Штоббе конденсация); при взаимод. с аммиаком и аминами образуются сукцинимид и его N-замещенные производные; с ароматич. соед. в условиях р-ции Фриделя-Крафтса -4-арил-4-кетомасляная к-та (р-ция сукциноилирования). При окислении янтарной кислоты Н2О2 в зависимости от условий образуются пероксиянтарная (СН2СОООН)2, оксоянтарная или малоновая к-ты либо смесь ацетальдегида, малоновой и малеиновой к-т, при окислении КМnО4 - щавелевая к-та или смесь малоновой и винной к-т, при окислении NaClO4 - 3-гидроксипропионовая к-та, Каталитич. восстановление янтарной кислоты в зависимости от катализатора и условий р-ции приводит к 1,4-бутандиолу,6049-41.jpgбутиролактону, ТГФ или к смеси этих соед., гидрирование в 1,4-бутандиоле - к6049-42.jpgгидроксимасляной к-те. 
При 235 °С янтарная кислота отщепляет воду, давая янтарный ангидрид, при фотохим. распаде mpem-бутилпероксиэфиров - этилен. 
Я нтарная кислота вступает в р-ции замещения по активным метиленовым группам. Нагревание с бромом в закрытом сосуде при 100 °С дает с количеств. выходом 2,3-дибромянтарную к-ту. 
Янтарную кислоту получают в качестве побочного продукта при произ-ве адипиновой к-ты, а также выделяют из смеси к-т, образующихся при окислении углеводородовС4 - С10. Янтарная кислота может быть получена окислением фурфурола пероксидом водорода, гидрированием малеинового ангидрида с последующей гидратацией. Известен пром. способ выделения янтарной кислоты из отходов янтаря. 
Соли янтарной кислоты образуются при окислении 1,4-бутандиола р-ром Na2O2 или6049-43.jpgгидроксимасляной к-ты гидроксидами щел.-зем. металлов в присут. Pd. 
Применяют янтарную кислоту для получения алкидных смол, сукцинатов, фотоматериалов, красителей, лек. в-в. Эфиры янтарной кислоты используют в пищ. и парфюм. пром-сти. Так, диэтилсукцинат -ароматизатор для пищ. продуктов, компонент парфюм. композиций (запах цветов); обладает также св-вами пластификатора. Моно- идиамиды янтарной кислоты с ароматич. и гетероциклич. аминами применяют в произ-ве нек-рых красителей и инсектицидов. 
Для янтарной кислоты ПДК в воде водоемов 0,01 мг/л.