Список веществ по алфовитy а б в г д е ж з и к л м н п р с т у ф х ц ч ш э ю я

Циклоалканы

ЦИКЛОАЛКАНЫ (циклопарафины, полиметилены, цикланы), насыщенные моноциклич. углеводороды. Циклоалканы и их производные относятся к алициклическим соединениям. 
По числу атомов С. в цикле циклоалканы делят на малые (3 или 4 атома), обычные (5-7), средние (8-12) и большие (13 и более). 
Названия циклоалканов образуют, прибавляя префикс "цикло" к названию ациклич. неразветвленного алкана с тем же числом атомов углерода, напр. циклогексан. 
Осн. природный источник циклоалканов - нефть (см. Нафтены). 
Низшие циклоалканы- циклопропан и циклобутан - газы, остальные циклоалканы - жидкости или твердые в-ва (табл.), плохо раств. в воде, легко - в орг. р-рителях.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЦИКЛОАЛКАНОВ 

Соединение
Мол. м.
Т. пл., °С
Т. кип., °С/мм рт. ст.
Энергия напряжения, кДж/моль
Циклопропан
42,08
-127,5
-32,7/760
37,7
Циклобутан
56,10
-50
12/760
28,4
Циклопентан
70,13
-93,9
49,3/760
5,0
Циклогексан
84,16
6,5
79-81/760
0
Циклогептан (суберан)
98,19
-12
118,5/760
3,7
Циклооктан
112,21
14,3
63/45
5,1
Циклононан
126,24
9,7
69/14
5,9
Циклодекан
140,27
10,8
201/760
5,0
Циклоундекан
154,30
-7,2
91/12
4,2
Циклододекан
168,32
61,6
243/760
1,25
Циклотридекан
182,35
23,5
128/20
1,7
Циклотетрадекан
196,38
54
131/11
0
Циклопентадекан
210,40
62,1
147/12
0,4

Для циклоалканов, содержащих более одного заместителя у разных атомов углерода, возможна цис-транс-изомерия (см. Изомерия). 
Кольца в циклоалканах (за исключением циклопропана) - неплоские. Так, циклобутан имеет слегка вспученную форму - один из углеродных атомов располагается выше или ниже плоскости, в к-рой находятся три остальных атома, циклопентан - конформацию конверта или твист-конформацию, циклогексан может существовать в двухконформациях кресла, при переходе между к-рыми (через конформацию ванны) все аксиальные заместители становятся экваториальными и наоборот (см.Конформационный анализ). Для циклов больших размеров число конформаций возрастает, поэтому такие соед. существуют в виде неск. взаимопревращающихся конформеров. Так, для циклогептана возможны 4 устойчивые конформаций: искаженное кресло (твист-кресло), кресло, ванна, искаженная ванна (твист-ванна), для циклооктана - 11 конформаций. 
Циклоалканы менее устойчивы, чем их ациклич. аналоги. Мерой относит. устойчивости циклоалканов служит энергия напряжения (см. Напряжение молекул), значения к-рой приведены в табл. в расчете на одну связь С — С. Устойчивость циклоалканов увеличивается от циклопропана к циклогексану (последний - полностью ненапряженное соед.), затем падает к циклононану и снова возрастает от циклодекана и далее в область больших циклов. 
По хим. св-вам циклоалканы, начиная от С5, подобны предельным алифатич. углеводородам; циклопропан по склонности к электроф. присоединению напоминаетнепредельные углеводороды, но пассивнее их. Циклоалканы вступают в р-ции с изменением величины цикла, раскрытием цикла и трансаннулярной циклизации (междуатомами средних циклов С812).