Список веществ по алфовитy а б в г д е ж з и к л м н п р с т у ф х ц ч ш э ю я

Циклогексан

ЦИКЛОГЕКСАН, мол. м. 84,16; бесцв. жидкость с характерным запахом; т. пл. 6,5 °С, т. кип. 79-81 °С;6020-38.jpg0,7785,6020-39.jpg 1,4262; tкрит 281 °С, ркрит 4110 кПа, dкрит 0,2718 г/см3;6020-40.jpg 1,0217 мПа х с (20 °С);6020-41.jpg 25,3 мН/м (20 оС); давление пара 16,21 кПа (30 °С); ур-ние температурной зависимости давления пара (мм рт. ст.): lg p= 6,840 - 2766,63/(Т-50,50);6020-42.jpg 156,48 Дж(моль х К);6020-43.jpg 31,1 кДж/кг,6020-44.jpg 358 кДж/кг (80 °С),6020-45.jpg-156,23 кДж/моль,6020-47.jpg 204,35 Дж(моль х К),6020-48.jpg 2,03. Не раств. в воде, смешивается со спиртами, простыми и сложными эфирами, хлорир. углеводородами, аминами, жирными к-тами. Образует азеотропные смеси с водой (т. кип. 69 °С, 96,1% циклогексана по массе), бензолом (77,5 °С, 45% циклогексана).

6020-46.jpg

При обычных т-рах молекула циклогексана существует в виде двух кресловидных конформаций, быстро переходящих одна в другую. Длины связей (нм): 0,15 (С—С), 0,11 (С — Н), угол ССС 111,4°. 
Циклогексан содержится в нефтях (0,9-1,5% по массе). 
По хим. св-вам циклогексан- типичный представитель циклоалканов. При жидкофазном окислении воздухом при 142-145 °С и 0,7 МПа образует смесь циклогексанона ициклогексанола. Нитрование 30%-ной HNO3 или NO2 приводит к нитроциклогексану, при действии более конц. HNO3 окисляется до адипиновой к-ты, нитрозированиециклогексана NOC1 приводит к циклогексаноноксиму (полупродукту в произ-ве капролактама). При дегидрировании циклогексана над Ni, мелкораздробленной Pt или Pd образуется бензол (в присуг. Pd р-ция обратима), при действии брома - гексабромбензол, при хлорировании -хлорциклогексан с примесью полихлорпроизводных, при действии иода - бензол. При нагр. до 30-80 °С над А1С13 циклогексан изомеризуется в метилциклопентан. Пиролиз циклогексана при 450-600 С дает смесь насыщ. и ненасыщ. углеводородов. 
Получают циклогексан гидрированием бензола в жидкой фазе над Ni-Ренея при 150-250 °С и 1-2,5 МПа (выход 99%), а также выделяют ректификацией изнефтепродуктов. 
Циклогексан- сырье в орг. синтезе, р-ритель эфирных масел, восков, лаков, красок и др., экстрагент в фармацевтич. пром-сти. 
Циклогексан раздражает дыхат. пути. ПДК в атм. воздухе 1,4 мг/м3. Т. всп. -20 °С, т. самовоспл. 260 °С, КПВ 1,3-8% (по объему).