Список веществ по алфовитy а б в г д е ж з и к л м н п р с т у ф х ц ч ш э ю я

Ксантин

КСАНТИН (2,6-пуриндион, ф-ла I), мол. м. 152,12; бесцв. кристаллы, при нагр. разлагаются без плавления (с возгонкой); рК 0,8 (N-3), 7,4 (N-7), 11,1 (N-1); в УФ спектреlмaкc (в нм) 267 (рН 2), 241 и 278 (рН 10); lge соотв. 4.01, 3,95 и 3.97. Легко раств. в формамиде, горячем глицерине, разб. к-тах и щелочах, плохо - в воде, этаноле, эфире. Существует в таутомерном равновесии с гидроксиформой II (равновесие сдвинуто влево): 
541_560-5.jpg 
С минер, к-тами ксантин образует легко гидролизующиеся соли (т-ра плавления перхлората 262-264 °С), с аммиачным р-ром AgNO- нерастворимую серебряную соль. Ксантин устойчив к действию горячих водных р-ров к-т и щелочей. При взаимод. с НСl при 200 oС разлагается на СО2, NH3, глицин и муравьиную к-ту. При окислении с помощью КМnО4 или КСlО3 в присут. НCl образует аллоксан (качеств. определение ксантина), при восстановлении с помощью Zn в НСl или амальгамой Na-6-дезоксиксантин; под действием P2Sв пиридине превращ. в 6-тиоксантин, с РОСl3 в присут. Н2О образует 2,6-дихлорксантин. Электроф. замещение происходит в положение 8, напр. галогенирование приводит к 8-галогенксантину, действие солей диазония в щелочной среде - к 8-азопроизводному, к-рое далее м. б. восстановлено до 8-аминоксантина или гидролизовано до мочевой к-ты. В щелочной среде ксантин легко алкилируется сначала в положение 3, затем в положения 7 и 1 (в порядке уменьшения кислотности групп NH). Так, под действием димстилсульфата в зависимости от рН реакц. среды ксантин превращ. в 3,7-диметил-ксантин (теобромин), 1,3-диметилксантин (теофиллин) или 1,3,7-триметилксантин (кофеин). В нейтральной или слабокислой среде ксантин алкилируется диметилсульфатом по атомам N имидазольного кольца с образованием бетаиновой формы пуринового основания: 
541_560-6.jpg 
Ксантин - пуриновое основание, входящее в состав нуклеиновых к-т в качестве минорного основания. В своб. состоянии в небольших кол-вах содержится в растениях,крови, тканях и выделениях животных (в т.ч. в моче человека). Получают ксантин из мочевины и этилового эфира изонитрозо-цианоуксусной к-ты или из 4,5-дикарбамоилимидазола пол действием щелочного р-ра КВrО: 
541_560-7.jpg 
Ксантин также м.б. получен кипячением мочевой к-ты с формамидом, гидролитич. дезаминированием гуанидина, гидролизом нуклеиновых к-т, выделяемых из дрожжей, окислением гипоксантина в присут. фермента ксантинокси-дазы. Последняя окисляет ксантин в мочевую к-ту - конечный продукт пуринового обмена ворганизме человека. На этой р-ции основано количеств. определение ксантина в биол. материале. Ксантин также количественно определяют в виде серебряной соли.Применяют ксантин для полусинтетич. получения пуриновых алкалоидов, гл. обр. теобромина и кофеина. Ксантин обладает сильным диуретич. действием.