Список веществ по алфовитy а б в г д е ж з и к л м н п р с т у ф х ц ч ш э ю я

Тиофенол

ТИОФЕНОЛ (фенилмеркаптан, меркаптобензол) C6H5SH, мол. м. 110,18; бесцв. жидкость с неприятным запахом; т. пл. -14,8°С, т. кип. 168,7 °С, 70°С/16 мм рт. ст.; 4116-50.jpg1,0766; 4116-51.jpg 1,5893; 4116-52.jpg -111,42 кДж/моль, 4116-53.jpg 104,25 кДж/кг; 4116-54.jpg 337,52 Дж/(моль · К); 4116-55.jpg 105,52 Дж/(моль · К); m 4,436·10-30Кл·м; рКа 9,55 (25 °С, метанол).Тиофенол не раств. в воде, смешивается во всех соотношениях с большинством орг. р-рителей.

По хим. св-вам тиофенол- типичный представитель тиолов. Легко образует устойчивые соли щелочных и тяжелых металлов, особенно характерны хорошо кристаллизующиеся ртутные соли (напр., C6H5SHgCl); вступает в р-ции нуклеоф. замещения и присоединения к кратным связям; при стоянии на воздухе или при действии иода окисляется до дифенилди-сульфида (р-цию с иодом используют для количеств. определения тиофенола); окисление в жестких условиях приводит к бен-золсульфокислоте; с Сl2 или Вr2 образует фенилсульфенил-галогениды C6H5SHal. При натр. в жидкой или газовой фазе тиофенол генерирует радикал C6H5S, к-рый замещает атомы галогена у sp2-гибридизованного атома углерода, а также присоединяется к ацетилену с образованием бензотиофена.

Получают тиофенол обычно взаимод. S с фенилмагнийбромидом или восстановлением бензолсульфохлорида:

4116-56.jpg

Используют также др. методы, применяемые в синтезе тиофенолов.

Применяют тиофенол в синтезе красителей, полимеров, ингибиторов радикальных р-ций, стабилизаторов и др. добавок к синтетич. каучукам.

Для тиофенола ПДК 2-5 мг/м3, ЛД5о для крыс 46,2 мг/кг (перорально), 9,8 МГ/КГ (внутрибрюшно).