Список веществ по алфовитy а б в г д е ж з и к л м н п р с т у ф х ц ч ш э ю я

Салициловая кислота

САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА (2-гидроксибензойная к-та), мол. м. 138,12; бесцв. кристаллы; т.пл, 159,5 °С, т. кип. 211 °С/20 ммрт.ст.;4058-5.jpg1,443; рК, 2,7, рK27,5. Легко раств. в этаноле, диэтиловом эфире, плохо-в CS2; р-римость в воде, г/л: 0,8 (0°С), 1,8 (20 °С), 8,2 (60 СС), 20,5 (80 °С). Салициловая кислота-одна из наиб. распространенных оксибензойных кислот. Образует по функц. группам два ряда производных. Хлорангидридами и ангидридами к-т ацилируется по гидроксигруппе; напр., под действием ацетилхлорида превращ. в ацетилсалициловую кислоту (аспирин). Действие РОСl3 на смесь салициловой кислоты и фенола приводит к сложным эфирам, взаимод. с анилином в присут. РСl3-к салициланилиду:

4058-6.jpg

 

4058-7.jpg

Гидрирование салициловой кислоты на Pt с послед. гидролизом, а также восстановление Na в изоамиловом спирте протекает с образованием пимелиновой к-ты, напр.:

4058-8.jpg

В природе салициловая кислота встречается в растениях гл. обр. в виде гликозида ее метилового эфира.

Осн. пром. способ синтеза салициловой кислоты и ее производных -карбоксилирование сухого фенолята Na (Кольбе-Шмитта реакция) действием СО2 придавлении 0,6 МПа, т-ре 185°С в течение 8-10 ч.

Для качеств, определения салициловой кислоты используют р-цию с водным р-ром CuSO4 (зеленое окрашивание) или р-ром FеС1(фиолетовое окрашивание, переходящее в бурое при добавлении ацетата Na).

Салициловая кислота-антисептик, входит в состав мазей, паст, присыпок и р-ров для лечения кожных заболеваний (напр., "салициловый спирт", представляющий собой р-р салициловой кислоты в этаноле, паста Лассара, мозольная жидкость и др.). Салициловую кислоту применяют также в качестве консерванта нек-рых пищ. продуктов, полупродукта в синтезе красителей и фунгицидов. Эфиры салициловой кислоты-салицилаты (см. табл.)-полупродукты в произ-ве душистых в-в. Салицилат Na, салициламид, ацетилсалициловая к-та-жаропонижающие, противовоспалит. и болеутоляющие ср-ва; фениловый эфир (салол)-антисептик, n-аминосалициловая к-та (ПАСК)-противотуберкулезное ср-во.

4058-9.jpg

В аналит. химии салициловая кислота-реагент для фотометрич. определения Fe и Си, экстракц. отделения Th от др. элементов; кислотно-основнойлюминесцентный индикатор (при рН 2,5-4,0 появляется синяя люминесценция); металлохромный индикатор для титриметрич. определения Fe(III) при рН 1,8-3,0 (исчезает фиолетовое окрашивание) и Ti(IV) при рН 2-3 (переход окраски от фиолетовой к бесцв.).