Список веществ по алфовитy а б в г д е ж з и к л м н п р с т у ф х ц ч ш э ю я

Скатол

СКАТОЛ (3-метилиндол), ф-ла I, мол. м. 131,18; бесцв. кристаллы (на воздухе и на свету постепенно темнеют) с сильным фекальным запахом (в большом разбавлении запах жасмина); т. пл. 95-96 °С, т. кип. 265-266 °С/755 мм рт.ст.; давление пара 0,26 Па при 20 °С; раств. в этаноле, минер. маслах и др. орг. р-рителях, плохо раств. в холодной воде, хорошо-в кипящей. Амфотерен. При взаимод. с магнийорг. соединениями и при послед. действии ал-килгалогенидов образуются производные индоленина, напр.:

4072-8.jpg

С альдегидами скатол реагирует по группе СН3, напр.:

4072-9.jpg

Скатол содержится в нек-рых растениях, кам.-уг. смоле, образуется при гниении белковых в-в.

Получают скатол по Фишера реакции нагреванием фенилгидра-зона пропионового альдегида в присут. ZnCl2, H2SO4 или CuCl и др. методами.

Качеств. р-ция на скатол-фиолетовое окрашивание с реактивом Эрлиха (спиртово-солянокислый р-р n-диметиламино-бензальдегида), красное окрашивание сосновой лучины, смоченной соляной к-той. Скатол образует гидрохлорид, т. пл. 167-168 °С, пикрат, т. пл. 172-173 °C.

Скатол в очень большом разбавлении используется в парфюмерии для придания изделиям цветочного запаха и как фиксатор; в очень малых кол-вах используется как компонент нек-рых пищ. эссенций.