Список веществ по алфовитy а б в г д е ж з и к л м н п р с т у ф х ц ч ш э ю я

Оксепин

ОКСЕПИН, соед. ф-лы I; мол. м. 94,11. Незамещенный оксепин в своб. виде не выделен. Незамещенный, монозамещенные и конденсированные оксепины находятся в равновесии со своими валентными таутомерами, напр.:



3506-17.jpg

В полярных р-рителях равновесие смещается в сторону соед. II, в углеводородах - в сторону оксепина. Стабильность замещенных оксепинов зависит от природы заместителей в цикле. Наиб. стабильны конденсированные оксепины, содержащие электроно-акцепторные заместители.

Оксепин и его замещенные - полиеновые системы с относительно реакционноспособными кратными связями. При нагр. или под воздействием к-т перегруппировываются в фенолы, напр.:

3506-18.jpg

С малеиновым ангидридом при комнатной т-ре оксепин образует аддукт ф-лы III; при восстановлении в присут. Pd превращ. в оксепан, при УФ облучении-в 2-оксабицикло[3.2.0.]гепта-3,6-диен:

3506-19.jpg

Бензо[b]оксепин (IV) при действии протонных к-т или к-т Льюиса изомеризуется в 1-нафтол; его производные при умеренных т-рах перегруппировываются в производные 1-нафтола. Бензо[d]оксепин (V) в р-рах сильных к-т претерпевает сужение цикла с образованием инденкарбальде-гида:

3506-20.jpg

Нек-рые методы синтеза оксепина и его производных:

3506-21.jpg