Список веществ по алфовитy а б в г д е ж з и к л м н п р с т у ф х ц ч ш э ю я

Малоновый эфир

МАЛОНОВЫЙ ЭФИР (диэтиловый эфир малоновой к-ты, диэтилмалонат) С2Н5ОСОСН2СООС2Н5, мол. м. 160,18; бесцв. маслянистая жидкость с фруктовым запахом; т. пл. -49,8°С, т. кип. 198,9 °С, 92°С/18 мм рт. ст.; d420 1,0553; nD20 1,41428; m 7,510-30 Клм; рКа 13,3 (при 25 °C); мало раств. в воде(2,08%), смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром, этилацетатом. Благодаря высокой подвижности Н-атомов СН2-группы малоновый эфир легко образует металлич. производные, применяемые во мн. р-циях без выделения. При алкилировании или ацилировании натриевых или этоксимагниевых производных малонового эфира получают соотв. алкил- или ацилмалоновыe эфиры, напр.: 
622_640-55.jpg 
При взаимод. натриймалонового эфира с дигалогенидами в зависимости от соотношения реагентов (2:1 или 1:1) образуются эфиры высших тетракарбоновых или циклоалкандикарбоновых к-т: 
622_640-56.jpg 
К соед. с активированной двойной связью малоновый эфир присоединяется по р-ции Михаэля (р-ция 1), с карбонильными соед. конденсируется по р-ции Кнёвенагеля (2 и 3), с мочевиной, тиомочевиной или гуанидином образует барбитуровую к-ту или ее тио- и иминопроизводные (напр., р-ция 4), принитрозировании с послед. восстановлением образующегося производного дает аминомалоновый эфир, используемый в синтезе a-аминокислот. 
622_640-57.jpg 
В пром-сти малоновый эфир получают из монохлоруксусной к-ты: 
622_640-58.jpg 
Малоновый эфир применяют в произ-ве лек. ср-в, напр. снотворных (барбитуратов), седативных и антиконвульсивных; в орг. синтезе и как ароматизирующее в-во в пищ. пром-сти.