Список веществ по алфовитy а б в г д е ж з и к л м н п р с т у ф х ц ч ш э ю я

Аланин

АЛАНИН, мол. м. 89,09.1014-56.jpgАланин (1014-57.jpgаминопропионовая к-та, Ala), A)CH3CH(NH2)COOH-кристаллы; т.пл. D, L-аланина 295-296 °С, L-аланина- 315-316 °С, D-аланина- 291 -293 °С (плавятся с разл.); для L-аланина1014-58.jpg 14,2° (концентрация 10 г в 100 мл 6 н. НС1); раств. в воде, плохо-в этаноле, не раств. в эфире. Для L-аланина рХаСООН и NH2 соотв. 2,34 и 9,6, рI-6,0.

По хим. св-вам аланин-типичная алифатич.1014-59.jpgаминокислота. L-аланин-кодируемая аминокислота, встречается во всех организмах в своб. виде и в составе белков. D-аланин обнаружен только в бактериях и в опиоидных пептидах, выделенных из кожи южноамериканских лягушек. Биосинтез L-аланина происходит в результатеаминирования и переаминирования пировиноградной к-ты или1014-60.jpgцекарбоксилирования аспара-гиновой к-ты.

1014-61.jpgАланин получают аммонолизом1014-62.jpgхлор(бром)пропионовой к-ты. В спектре ЯМР1014-63.jpgаланина величины хим. сдвигов (в м. д.) в D2O для протонов группы СН-3,778, СН3-1,481. L-аланин применяют для синтеза пептидов, в смеси с др. аминокислотами-для парэнтерального питания.

Впервые выделен из фиброина шелка в 1888, синтезирован А. Штреккером в 1850 омылением нитрила аланина, полученного взаимод. аммиаката ацетальдегида с HCN и НС1. Мировое произ-во L-аланина ок. 130 т/год (1982).

1014-64.jpg Аланин1014-65.jpg аминопропионовая к-та) Н2NСН2СН2СООН -кристаллы; т.пл. 200°С; раств. в воде, плохо-в спирте; рКа СООН и NН2 соотв. 3,6 и 10,19, рI-6,9. Структурный фрагмент кофермента А, пантотено-вой к-ты, ансерина и карнозина. Биосинтез:1014-66.jpgдекарбоксилирование аспарагиновой к-ты или расщепление пиримидиновых оснований через дигидроурацил. Получают1014-67.jpgаланин действием избытка NH3 на акрилонитрил, акролеин или акриловую к-ту; взаимод. гипобромита щелочного металла с сукцинимидом. Применяют для приготовления буферных р-ров, синтеза пантотеновой к-ты и аналогов биологически активных пептидов. В. В. Баев.