Список веществ по алфовитy а б в г д е ж з и к л м н п р с т у ф х ц ч ш э ю я

Ацетофенон

АЦЕТОФЕНОН (метилфенилкетон) С6Н5СОСН3, мол. м. 120,4; бесцв. маслянистая жидкость с сильным запахом черемухи; т. пл. 19,7°С (существенно зависит от содержания в ацетофеноне воды), т. кип. 202,0 °С; d420 1,0281, пD20 1,5342;1045-1.jpg 1,67 мПа*с (25°С), 1,24 мПа*с (50°С);1045-2.jpgН°исп 38,9 кДж/моль,1045-3.jpgН°пл 16,7 кДж/моль; р-римость в воде 0,55% по массе (20°С), р-римость воды в ацетофеноне 1,65%; хорошо раств. в этаноле, эфире, ацетонехлороформебензоле.

Ацетофенон обладает всеми хим. св-вами, характерными для жирноароматич. кетонов. Атомы водорода метальной группы достаточно подвижны. Так, прихлорировании ацетофенона образуется1045-4.jpgхлорацетофенон С1СН2СОС6Н5; продукты кротоновой конденсации - дипнон (формула I) и трифенилбензол (II). 
1045-5.jpg

В присут. NaNH2 ацетофенон образует енолят CH2=C(ONa)C6H5, к-рый ацилируется эфирами хлоругольной к-ты, превращаясь в эфиры CH2=C(C6H5)OCOOR. Ацетофенон способен к замещению в ароматич. ядре, напр. при нитровании дает м-нитроацетофенон. Не присоединяет NaHSO3. Под действием LiAlH4 или пригидрировании на меднохромовом катализаторе восстанавливается в1045-6.jpgфенилэтиловый спирт С6Н5СН(ОН)СН3.

В пром-сти ацетофенон получают: по р-ции Фриделя-Крафтса из бензола и ацетилхлорида или уксусного ангидрида в присут. А1С13 или FеС13 (выход 85%); жидкофазным окислением этилбензола О2 воздуха при 115-120°С (кат. - бензоаты Со, Сu, Mn, Ni, Pb или Fe) с выходом 80%, основной побочный продукт (16%)-1045-7.jpgфенилэтиловый спирт.

Ацетофенон и его замещенные, напр. n-метилацетофенон СН3СОС6Н4СН3 (т. пл. -23°С, т. кип. 227°С; d420 1,002, nD20 1,5335; запах мимозы), и-метоксиацетофенон СН3ОС6Н4СОСН3 (т. пл. 39°С, т. кип. 258°С; d441 1,082; запах цветов гелиотропа), - душистые в-ва в парфюмерии. Ацетофенон обладает снотворным действием.