Список веществ по алфовитy а б в г д е ж з и к л м н п р с т у ф х ц ч ш э ю я

Енолы

ЕНОЛЫ, орг. соед. циклического или линейного строения, содержащие группировку 
121_140-28.jpg 
Как правило, находятся в равновесии с соответствующими карбонильными соед., имеющими хотя бы один a-атом Н (кето-енольное равновесие, см. Таутомерия). Наиб. характерно образование енолов для b-дикарбонильных соед.: 
121_140-29.jpg 
Объемистые группы R понижают устойчивость енольной формы, препятствуя созданию плоского хелатного цикла. Введение электроноакцепторных заместителей, а также уменьшение полярности р-рителя увеличивают содержание енолов. Иногда енольную форму b-дикарбонильных соед. можно выделить из равновесной смеси, напр., перегонкой в вакууме. В случае алифатич. монокарбонильных соед. енолы практически отсутствуют в равновесии. Соотношение енольной и кетонной форм дляацетона или циклогексанона в воде при 25°С примерно 1:106. При увеличении кислотности a-атомов Н эта пропорция возрастает. Помимо енолизации карбонильных соед. енолы образуются также при подкислении енолятов металлов или гидролизе простых или сложных эфиров енолов. Существуют и более частные методы получения и выделения енольных форм карбонильных соед. При наличии объемистых заместителей или атомов F, специфически влияющих на кислотность и основность, енолы обладают значительной кинетич. устойчивостью (метастабильные енолы) и м. б. выделены в индивидуальном состоянии, напр. соед. ф-л I (Ar-мезитил) и II: 
121_140-30.jpg 
В отдельных случаях енольную форму удается стабилизировать, напр., комплексообразованием. Енолы- типичные амбидентные нуклеофилы, реагируют с электроф. агентами (Х+ ) по атомам О или С: 
121_140-31.jpg 
Мн. р-ции карбонильных соед., напр., галогенирование, кислотно-катализируемая кротоновая конденсация и др., протекают через стадию образования енолов, причем скорость образования продукта во мн. случаях определяется скоростью образования енола.