Список веществ по алфовитy а б в г д е ж з и к л м н п р с т у ф х ц ч ш э ю я

Диазометан


ДИАЗОМЕТАН CH2N2
, мол. м. 42,043; газ желтого цвета с неприятным запахом; т. пл. — 145°С, т. кип. — 24 °С. Легко разлагается со взрывом; безопасны его разбавленные р-ры в эфире. Строение диазометана может быть описано рядом резонансных структур: 
021_040-61.jpg 
Диазометан легко метилирует соед., содержащие активный атом Н, напр., с галогеноводородами образует метилгалогениды, с карбоновыми к-тами, сульфокислотами ифенолами - их метиловые зфиры: 
021_040-62.jpg 
В присут. АlСl3 или BF3 реагирует с альдегидами с образованием метилкетонов; при взаимод. с кетонами происходит удлинение цепи или расширение цикла, напр.,циклогексанон превращается в циклогептанон: 
021_040-63.jpg 
При фотолизе, пиролизе или в присут. порошка Сu разлагается, генерируя карбен: CH2N2 : : CH2 + N2. О взаимодействии с галогенангидридами карооновых к-т см.Арндта-Айстерта реакция. Диазометан получают обработкой этанольным р-ром КОН эфирного р-ра N-нитрозометилуретана CH3N(NO)COOC2H5 + + 2КОН : CH2N2 + С2Н5ОН + К2СО3 + Н2О, N-нитрозометилмочевины CH3N(NO)CONH2 + КОН : CH2N2 + KCNO + 2Н2О, N-нитрозо-N-метил-n-толуолсульфамида CH3C6H4SO2N(NO)CH3 + КОН : CH2N2 + CH3C6H4SO3K + H2O. Диазометан - метилирующий агент в лаб. практике; используется для получения карбоновых к-т и др. орг. соединений. Диазометан сильно раздражает слизистые оболочки глаз и дыхат. путей, действует на центр. нервную систему. Впервые диазометан получен X. Пехманом в 1894 при действиищелочи на N-нитрозометилуретан