Предельные углеводороды, алканы

Предельные углеводороды алифатического ряда являются гомологами простейшего из всех углеводородов — метана. При последовательном замещении в углеводородах атомов водорода на одновалентный остаток, или радикал, — СН3, называемый метилом, получается гомологический ряд углеводородов, начинающийся от метана СН4, причем каждый последующий член этого ряда по составу отличается от предыдущего на одну группу СН2 (метиленовая группа). Эта разница в составе, наблюдаемая и во всех остальных гомологических рядах, называется гомологической разностью состава.

Таким образом, получается гомологический ряд общей формулы СnH2n+2. Начиная уже с четвертого члена, углеводороды этого ряда при одинаковомсоставе могут иметь различное строение, выражаемое различными структурными формулами. Так, для четвертого члена ряда, имеющего состав С4Н10, возможно существование двух изомеров, двух различно построенных соединений:

Для пятого члена С5Н12 возможны уже три изомера:

Для каждого следующего члена возможно все большее и большее число изомеров. Так, например, для углеводорода состава C13Н28 возможны 802изомера, для C14H30 — уже 1858 изомеров, для углеводорода С20Н42 возможно 366 319 изомеров и т. д.

Для подсчета числа изомеров нельзя составить какой-либо общей формулы подобно, например, формуле для п-го члена бинома Ньютона), выражающей N—число возможных изомеров через данное п—число атомов углерода. Подсчет возможен лишь с помощью так называемых рекуррентных формул, позволяющих найти число изомеров углеводорода с (n+1) атомами углерода, если известно число изомеров предыдущего гомолога, содержащего патомов углерода.

Каждый член ряда метана (со всеми возможными изомерами) имеет особое наименование, оканчивающееся на ан. Корни названий первых четырех гомологов являются случайными. Так, углеводород СН4 называется метаном, С2Н6 — этаном, C3H8— пропаном, С4Н10—бутаном. Названия следующих гомологов производятся от греческих названий чисел: С5Н12 — пентан, С6Н14—гексан, C7H16 — гептан и т. д., с тем исключением, что названиеуглеводорода С9Н20 — нонан производится от латинского числительного, а в названии углеводорода С11Н24 — ундекан имеются латинский и греческий корни (в части иностранной литературы его называют хендекан, чтобы оба корня были греческими).

Чтобы отличить по названию отдельные изомеры, употребляются различные приемы. Прежде всего отличают «нормальные углеводороды», илиуглеводороды с «нормальными» углеродными цепями, т. е. с такими цепями, в которых ни один атом углерода не связан более чем с двумя другимиатомами углерода. Строение нормальных углеводородов можно выразить общей формулой СН3—(СН2)m—СН3. Остальные изомеры называются «изоуглеводородами» или углеводородами с «разветвленными» углеродными цепями. Так, из двух изомерных бута-нов один называется нормальнымбутаном (обычно пишут н-бу-тан), другой — изобутаном.

Чтобы различить изомерные углеводороды, рационально применять названия, включающие наименования углеводородных остатков (радикалов), входящих в состав молекулы данного углеводорода. Названия радикалов производятся от названий соответствующих углеводородов с изменением окончания ан на ил, например СН3—метил, C2H5—этил и т. п. Исключение составляет радикал С5Н11, для которого принято название амил (а не пентил). Для всех радикалов этого рода принято общее наименование алкилы.

Пользуясь такой номенклатурой, один из изомерных пен-танов называют диметилэтилметаном, а другой — тетраметилме-таном

так как первый углеводород можно рассматривать как метан, в котором два атома водорода замещены на метилы и один — на этил, второй углеводород— как метан, в котором все четыре атома водорода замещены на метилы.